Intre Simona Halep si Darren Cahill este o relatie mai mult decat excelenta, dovada ultimele rezultate inregistrata de romanca.
Antrenorul australian o intelege perfect pe jucatoarea noastra, stie care sunt punctele ei slabe si lucreaza tocmai la corectarea lor. Simona, in schimb, are incredere deplina in Cahill si ii asculta orbeste toate sfaturile. Inclusiv pe cele vestimentare. Dupa victoria din finala de la Madrid, Darren i-a transmis ca n-ar fi rau sa-si cumpere o pereche noua de blugi si sa nu se mai afiseze cu pantaloni rupti. 
Constanteanca a inteles gluma antrenorului si cu prima ocazie ivita i-a facut demonstratia: „Esti multumit acum?”, l-a intrebat Halep pe Cahiil intr-o postare pe Instagram, in care romanca purta o alta pereche de blugi, mult imbunatatita decat cea cu care a umblat la Madrid.