Fondatorul imperiului Playboy, in prezent in varsta de 90 de ani, care s-a casatorit cu cea de-a treia sotie a sa, Crystal Harris, in decembrie 2012, sustine ca a fost intotdeauna fidel in timpul casatoriilor sale, dar „a recuperat“ in perioadele in care nu era insurat.
Invitat de editorii editiei americane a revistei Esquire sa precizeze numarul femeilor cu care a facut sex, Hugh Hefner a spus: „Cum as putea sa stiu asa ceva? Peste o mie, sunt sigur!“. „Au existat perioade in viata mea in care eram casatorit si, atunci cand eram casatorit, nu imi inselam sotiile. Insa am recuperat serios atunci cand nu eram casatorit. Trebuie sa ramai in forma“, a adaugat milionarul american. 
Magnatul american obisnuia sa isi invite mai multe iubite sa locuiasca alaturi de el, simultan, in conacul sau Playboy Mansion, iar relatia lui speciala cu Holly Madison, Bridget Marquardt si Kendra Wilkinson au fost expuse pe larg. In orice caz, intrebat cine a fost cea mai buna iubita pe care a cunoscut-o intim, acesta a recunoscut ca nu este vorba de una, ci de doua: gemenele Karissa si Kristina Shannon.